David Silye 1999. március 2-án született a kanadai Arnprior városában, majd Ottawában kezdte karrierjét. Az Ottawa Valley Titans utánpótlás csapataiban termelte a pontokat, ahol később csapatkapitány-helyettesként is játszott. A 2015/16-os szezonban pedig a Kanata Lasers U18-as korosztályának kapitányaként vezette győzelemre a bajnokságban csapatát.

Ezután négy szezont játszott a kanadai BCHL juniorbajnokságban, ahol a 2019/20-as idénye kiemelkedőre sikerült, aminek köszönhetően szerződést kapott a legrangosabb amerikai egyetemi ligában. A 2020/21-es szezont az NCAA-ben szereplő Clarkson University együttesében játszotta, majd a következő idényre csapatot váltott. A Minnesota State University tagjaként 43 mérkőzésen 17 pontot szerzett, és megnyerték a konferenciájukat.

A 2022/23-as idényben is a minnesota-i egyetem játékosa volt, 39 mérkőzésen lépett pályára, 23 gólt és 16 asszisztot jegyzett, amivel kiérdemelte a konferencia legjobb csatárának járó címet és az NCAA (CCHA) All-Star csapatába is bekerült, továbbá ismét konferencia-győztesnek mondhatta magát.

A 2023/24-es szezonban is az NCAA-ben játszott, a University of Wisconsin alkapitányaként 40 meccsen 9 gól és 23 asszisztot szerzett, majd 2 meccs erejéig az AHL-ben szereplő Calgary Wranglers csapatában is bemutatkozhatott.

Stabil AHL-játékossá vált a Calgaryban, ahol az előző két szezont ott töltötte. A 2024/25-ös idényben 57 mérkőzésen 15 pontot, majd az legutóbbi szezonban 58 találkozón 10 pontot gyűjtött.