A 44 esztendős szakember 2013 nyarán fejezte be pályafutását futballistaként, egy évvel később, 2014 júniusában pedig már munkába is állt a Serie A-ban szereplő Udinese asszisztensedzőjeként. A szezon végén visszatért korábbi sikereinek helyszínére, az Interhez, ahol egy idényen át volt csapatkoordinátor. A milánói időszak lezárultával az európai szövetség, az UEFA tanácsadóként számított rá, ez a periódus 2017-től 2019-ig tartott.

Vezetőedzőként szülővárosa klubjánál, a Crvena zvezdánál kapta meg először a lehetőséget 2019 decemberében. A belgrádiak trénereként 2022 augusztusáig összesen 130 meccs jutott neki, ezekből – minden sorozatot figyelembe véve – 103-at megnyert, 17 döntetlen mellett pedig csupán 10 vereséget szenvedett. Mindhárom idényben bajnokságot, 2021-ben és 2022-ben Szerb Kupát is nyert. Csapatával szerepelt az UEFA Európa Liga 2020/2021-es és 2021/2022-es kiírásában is, mindkétszer eljutott a kupasorozat egyenes kieséses szakaszába.

Dejan Sztankovics a belgrádi évek után újra Olaszországba tette át székhelyét, 2022 októberétől 2023 nyaráig az élvonalbeli Sampdoria vezetőedzője volt.